Эти качества присутствуют во всех его сочинениях, серьезных и комедийных (например, в Мандрагоре). В оценке сценических достоинств этой пьесы (ее все еще иногда играют, и не без успеха) и содержащейся в ней злой сатиры мнения расходятся. Однако Макиавелли проводит здесь и некоторые свои идеи – об успехе, сопровождающем целеустремленность, и неизбежном крахе, ожидающем колеблющихся и тех, кто принимает желаемое за действительное. Ее персонажи – включая одного из самых известных в литературе простаков, обманутого мессера Нича, – узнаваемы как типические характеры, хотя и создают впечатление результатов оригинального творчества. В основе комедии – живая флорентийская жизнь, ее нравы и обычаи.
Гением Макиавелли было создано и беллетристическое Жизнеописание Каструччо Кастракани из Лукки, составленное в 1520 и живописующее восхождение к власти знаменитого кондотьера в начале 14 в. В 1520 Макиавелли посещал Лукку как торговый представитель по поручению кардинала Лоренцо Строцци (которому он посвятил диалог Об искусстве войны) и, по своему обыкновению, изучал политические институты и историю города. Одним из плодов его пребывания в Лукке стало Жизнеописание, изображающее беспощадного правителя и известное романтическим изложением идей об искусстве войны. В этой небольшой работе авторский стиль столь же отточен и ярок, как и в других сочинениях писателя.